Tanulmányai alatt pincérként és au pairként is kipróbálta magát, illetve önkénteskedett az óvodában, ahová egykor járt. Diplomája megszerzése után New Jersey-be költözött két évre, ahol ismét au pairként dolgozott. Dél-Afrikába való visszatéréskor a St Mary’s High School gyakornoka lett, valamint ezzel egyidőben elkezdte a PGCE-képzést (posztgraduális tanári képzés) is. A képesítés megszerzése után ügyfélkapcsolati menedzserként helyezkedett el, majd elvégezte az angol mint idegen nyelv tanári (TEFL) tanfolyamot.
Caitlin mindig is tanár szeretett volna lenni, és hálás, amiért a Bilingual Program lehetőséget kínált neki arra, hogy hódolhasson a tanítás iránti szenvedélyének.
Caitlin lelkes, ragaszkodó, gondoskodó személyiség. Imádja az állatokat, sok évig versenyszerűen lovagolt. Szeret világot járni, történelemről tanulni, valamint új kultúrákat megismerni.